Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
4-Hydroxybenzoic acid and bicarbonate give 4-hydroxybenzoate
Condições: NaHCO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Bicarbonate removes only the carboxyl proton
Carbonic acid (pKa 6.4) lies between the carboxylic acid (pKa 4.5) and the phenol (pKa about 9.3), so bicarbonate deprotonates the carboxyl group and leaves the phenol O–H alone.
As setas curvas
- A lone pair on the bicarbonate oxygen takes the carboxyl proton.
- The O–H bond pair stays on the carboxyl oxygen.
Check
Think about the step you just drew.
4-Hydroxybenzoate
The carboxylate salt dissolves in water; the phenol O–H is unchanged.
O que você vai praticar
Draw bicarbonate removing the carboxyl proton, not the phenol proton, of 4-hydroxybenzoic acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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