Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido benzoico com boroidreto de sódio
Condições: Benzoic acid, NaBH4 (excess), ethanol, room temperature; then dilute HCl workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido benzoico é agitado com excesso de NaBH4 em etanol e depois tratado com HCl diluído. O que é isolado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido benzoico, recuperado inalterado (há liberação de H2 gasoso durante a reação)
O hidreto apenas desprotona o ácido; o tratamento reprotona o benzoato.
Esta não Álcool benzílico
Reduzir um ácido a álcool exige LiAlH4 ou borana, não NaBH4.
Esta não Benzaldeído
O NaBH4 não reduz o ácido nem parcialmente; além disso, qualquer aldeído seria reduzido ainda mais.
Esta não Benzoato de etila
A esterificação exige catalisador ácido e aquecimento, não boroidreto.
Solução explicada
O próton ácido O–H (pKa 4,2) reage com o hidreto, que atua como base e libera hidrogênio gasoso, restando benzoato de sódio. O carbono do carboxilato, negativamente carregado, é um eletrófilo fraco, e o boroidreto é brando demais para reduzi-lo. O tratamento ácido apenas reprotona o benzoato, então o ácido benzoico é recuperado inalterado.
O que você vai praticar
Preveja que o boroidreto de sódio desprotona um ácido carboxílico em vez de reduzi-lo.
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