Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Acetato de sódio e brometo de alila formam acetato de alila
Condições: DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O acetato ataca o carbono alílico
O acetato é uma base fraca, mas um nucleófilo de oxigênio razoável, e o DMF o deixa pouco solvatado e reativo. O brometo de alila é um haleto primário cujo estado de transição SN2 é estabilizado pela sobreposição com a ligação π C=C vizinha, então a substituição é rápida e nenhuma eliminação compete.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carregado do acetato ataca o carbono CH2 pelo lado oposto ao bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como íon brometo à medida que se forma a nova ligação C–O.
Acetato de alila
Forma-se o éster acetato de alila, com o íon brometo como grupo abandonador, que permanece em solução como brometo de sódio. Mesmo que o acetato atacasse o carbono mais distante do alceno (SN2′), a unidade alila simétrica levaria ao mesmo produto.
O que você vai praticar
Desenhe o oxigênio do acetato atacando o carbono CH2Br do brometo de alila em uma única etapa SN2 que expulsa o brometo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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