Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
O ácido tricloroacético se ioniza em água a tricloroacetato
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A água remove o próton da carboxila
Sem base adicionada, a própria água é a base. O hidrônio tem pKa −1,7 e o ácido tricloroacético, cerca de 0,7, então a constante de equilíbrio é de apenas cerca de 10⁻²·⁴; ainda assim, em solução diluída, a maior parte do ácido está ionizada, enquanto o ácido acético (pKa 4,8) se ioniza só cerca de um por cento.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água se liga ao hidrogênio da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da carboxila, que se torna o oxigênio do carboxilato.
O tricloroacetato divide sua carga entre dois oxigênios
O carboxilato é estabilizado por ressonância: o par isolado do oxigênio carregado forma uma ligação π com o carbono enquanto o par π da C=O vai para o outro oxigênio. Três cloros no carbono vizinho atraem fortemente densidade eletrônica pelas ligações σ, principal razão de esse ácido ser cerca de dez mil vezes mais forte que o ácido acético.
As setas curvas
- O oxigênio carregado empurra um par isolado em direção ao carbono da carboxila, formando uma nova ligação π.
- O par π da C=O vai para o oxigênio da carbonila, que agora tem a carga.
Tricloroacetato e hidrônio
A solução contém íons tricloroacetato e hidrônio, por isso o ácido tricloroacético aquoso é fortemente ácido. A transferência de próton é reversível, mas o ânion, deslocalizado e estabilizado por efeito indutivo, mantém o equilíbrio bem deslocado para a ionização.
O que você vai praticar
Desenhe a água removendo o próton da carboxila do ácido tricloroacético para formar tricloroacetato e hidrônio e, em seguida, a ressonância do carboxilato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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