Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Grignard reagent compatibility — carboxylic-acid quench
Condições: One equivalent of CH₃MgBr is mixed conceptually with one equivalent of CH₃CO₂H in dry ether, before aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which event prevents treating this as ordinary ketone-like methyl addition?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The acidic O–H proton consumes the reagent, releasing methane and forming a carboxylate salt.
Proton transfer is strongly favored and destroys the initial methyl nucleophile.
Esta não The acid necessarily accepts two methyl groups before proton transfer.
A free acidic proton cannot be ignored when counting organomagnesium equivalents.
Esta não The carboxyl group loses CO₂ immediately merely because ether is present.
Simple acetic acid does not automatically decarboxylate under these stated conditions.
Solução explicada
Diagnose a failed addition plan
The methyl group acts as a very strong base toward the carboxylic O–H bond. With only one equivalent available, the acid–base event consumes the intended nucleophile. A synthetic plan must change functional-group form or otherwise account for acidity; it cannot assume the acid behaves as a neutral ketone.
O que você vai praticar
Recognize acid–base consumption of a carbon nucleophile by a free carboxylic acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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