Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Classify two forms of an acid
Condições: Compare sodium acetate, CH₃CO₂− Na+, with methyl acetate, CH₃C(=O)OCH₃; ignore ion pairing.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement distinguishes their conversion back to acetic acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetate needs proton transfer; methyl acetate needs cleavage of a covalent ester linkage through a reaction such as hydrolysis.
The methyl group is covalently attached, unlike the counterion.
Esta não Both become acetic acid by adding a proton without breaking any heavy-atom bond.
Protonation alone does not remove the ester methyl group.
Esta não Both are merely resonance contributors of acetic acid.
Their atom inventories or protonation states differ, so they are distinct species.
Solução explicada
A salt differs from its conjugate acid by a proton and counterion association. An ester instead replaces the acidic hydrogen with a covalently bonded carbon group. Recovering the acid from the ester requires a bond-changing reaction, not simply selecting a lower pH.
O que você vai praticar
Distinguish reversible salt formation from covalent ester formation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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