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  1. Problemas de prática
  2. Orgânica 1
  3. Estereocentros e configuração
  4. Ordene as etapas para atribuir R ou S

Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração

Ordene as etapas para atribuir R ou S

Planeje uma síntese · Básico

Condições: A molecule drawn with wedges and dashes that contains one stereocenter.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Coloque as etapas para atribuir R ou S a um estereocentro na ordem em que você as executa.

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Ordem correta, de primeiro a último

  1. Encontre o estereocentro e seus quatro grupos diferentes

    Todo o resto depende de saber qual carbono você está descrevendo.

  2. Classifique os quatro grupos pelo número atômico, usando o primeiro ponto de diferença

    A classificação exige os quatro grupos identificados e vem antes de qualquer percurso.

  3. Verifique para onde aponta a prioridade 4, de preferência para longe de você

    A regra de leitura supõe que o grupo de menor prioridade está atrás do estereocentro.

  4. Percorra as prioridades 1 → 2 → 3 e anote se o sentido é horário ou anti-horário

    Horário é R e anti-horário é S quando a prioridade 4 aponta para longe.

  5. Inverta o resultado se a prioridade 4 apontar para você

    Um grupo de menor prioridade em cunha ou na horizontal de uma projeção de Fischer inverte a resposta; por isso, essa verificação vem por último.

Solução explicada

Não dá para classificar os grupos sem saber qual carbono e quais quatro grupos importam, nem para ler o sentido de giro antes de classificar os grupos e posicionar o de menor prioridade. O sentido de 1 → 2 → 3 dá R (horário) ou S (anti-horário), e a verificação final inverte o resultado se a prioridade 4 estiver apontando para você.

O que você vai praticar

Coloque em sequência as etapas do procedimento CIP para atribuir R ou S a um estereocentro.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #RSConfiguration
  • #Chirality

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