Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Why can't this amine be resolved?
Condições: Ethylmethylpropylamine at room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ethylmethylpropylamine has nitrogen bonded to three different groups plus a lone pair, yet it cannot be separated into enantiomers. Why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Rapid pyramidal inversion at nitrogen interconverts the enantiomers
The low inversion barrier racemises the nitrogen centre faster than it can be separated.
Esta não A lone pair can never count as a group, so nitrogen is achiral
The lone pair acts as the lowest-priority group; quaternary and some bridged amines are chiral.
Esta não Fast rotation about the C–N bonds
Bond rotation changes conformation, not configuration.
Esta não The amine is protonated by water, making it planar
Ammonium ions are tetrahedral, not planar; protonation would actually stop inversion.
Solução explicada
The nitrogen inverts through a planar sp2 transition state (an 'umbrella flip') with a barrier of only about 25 kJ/mol, so the two enantiomers interconvert billions of times per second at room temperature. Quaternary ammonium salts, with no lone pair, cannot invert and can be resolved.
O que você vai praticar
Explain why tertiary amines with three different groups are not isolable as enantiomers.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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