Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
SN2 no trans-1-bromo-2-metilciclo-hexano dá o cis
Condições: NaSCH3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O metanotiolato ataca por trás da ligação C–Br
O metanotiolato é um nucleófilo de enxofre grande e polarizável, mas uma base fraca; por isso, nesse carbono secundário do anel, em DMF, ele substitui em vez de eliminar. Ele ataca pela face oposta ao bromo, o que é mais fácil no confôrmero cadeira em que o bromo está axial.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação C–S na face do anel oposta ao bromo, a mesma face já ocupada pelo grupo metila.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, enquanto o carbono inverte suas três ligações restantes.
(1R,2S)-1-Metil-2-(metilsulfanil)ciclo-hexano
Só o carbono que perdeu o brometo sofre inversão; assim, o SCH3 fica na mesma face que a metila: o brometo trans se torna o sulfeto cis, um diastereoisômero. O carbono que carrega a metila não foi tocado e continua R, enquanto o carbono ligado ao enxofre agora é S.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do metanotiolato a um brometo cíclico trans e explique por que apenas um dos dois estereocentros sofre inversão, transformando trans em cis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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