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  4. Diferença de energia entre cadeiras no trans-1,2-dimetilciclo-hexano

Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade

Diferença de energia entre cadeiras no trans-1,2-dimetilciclo-hexano

Calcular · Desafio

Condições: Methyl A-value 7.3 kJ/mol; CH3/CH3 gauche interaction 3.8 kJ/mol

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

O trans-1,2-dimetilciclo-hexano tem uma cadeira diaxial e uma diequatorial. Usando um valor A da metila de 7.3 kJ/mol e 3.8 kJ/mol para uma interação gauche metila–metila, quanto a cadeira diequatorial tem de energia a menos, em kJ/mol?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Resposta: 10.8 kJ/mol Aceito com margem de ±0.3 kJ/mol.

  • Se você obteve 14.6 kJ/mol: 14.6 kJ/mol considera apenas as duas metilas axiais; a cadeira diequatorial ainda tem uma interação gauche metila–metila (3.8 kJ/mol) que reduz a diferença.
  • Se você obteve 18.4 kJ/mol: A interação gauche pertence à cadeira diequatorial, então subtraia-a; na cadeira diaxial as duas metilas estão anti uma à outra.
  • Se você obteve 7.3 kJ/mol: As duas metilas são axiais na cadeira diaxial, então o valor A conta duas vezes.

Solução explicada

Cadeira diaxial: duas metilas axiais custam 2 × 7.3 = 14.6 kJ/mol, e as metilas apontam em sentidos opostos (anti), então não há contato gauche entre elas. Cadeira diequatorial: nenhuma metila axial, mas as metilas equatoriais adjacentes estão em gauche, 3.8 kJ/mol. ΔG = 14.6 − 3.8 = 10.8 kJ/mol a favor da cadeira diequatorial.

O que você vai praticar

Encontre a diferença de energia livre entre as cadeiras diaxial e diequatorial do trans-1,2-dimetilciclo-hexano, incluindo a interação gauche metila–metila.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

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