Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Rank diene stability
Condições: Isomeric C5H8 dienes compared by heats of hydrogenation.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these C5H8 dienes from least to most stable.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- Penta-1,2-diene (cumulated)
Highest heat of hydrogenation (~70 kcal/mol): no π overlap, strained sp carbon.
- Penta-1,4-diene (isolated)
About the sum of two monosubstituted alkenes (~60 kcal/mol).
- (E)-Penta-1,3-diene (conjugated)
Lowest heat of hydrogenation (~54 kcal/mol): delocalization stabilizes it.
Solução explicada
Cumulated dienes have a strained sp central carbon and perpendicular π bonds, so they release the most heat on hydrogenation. Isolated dienes behave like two separate alkenes. Conjugated dienes gain delocalization and release the least heat, so they are most stable.
O que você vai praticar
Rank cumulated, isolated and conjugated dienes by thermodynamic stability.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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