Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Por que a adição 1,2 de HBr ao butadieno é mais rápida
Condições: Buta-1,3-diene + HBr at −80 °C; protonation at C1 gives an allylic cation and bromide ion pair.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o aduto 1,2 se forma mais rápido que o aduto 1,4?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O brometo é liberado ao lado de C2, e C2 é a extremidade secundária, com mais carga positiva
A proximidade no par iônico e a maior carga em C2 abaixam a barreira para a captura 1,2.
Esta não O aduto 1,2 é o produto mais estável
Ele é menos estável: seu alceno é monossubstituído. A estabilidade favorece o aduto 1,4.
Esta não C4 não carrega carga positiva no cátion alílico
C4 compartilha a carga por ressonância; ele apenas carrega menos que C2.
Esta não O brometo se adiciona ao C2 antes de o próton se adicionar ao C1
O próton se adiciona primeiro, gerando o cátion; depois o brometo o captura.
Solução explicada
A protonação em C1 libera o brometo bem ao lado de C1 e C2, então, no par iônico íntimo, o brometo fica mais perto de C2 (efeito de proximidade). C2 também é a extremidade secundária do cátion alílico e carrega mais carga positiva que o C4 primário. Os dois fatores abaixam a barreira para a captura em C2, então o 3-bromobut-1-eno é o produto cinético, embora seja menos estável.
O que você vai praticar
Explique por que o brometo captura o C2 do cátion but-2-enila mais rapidamente que o C4 na adição de HBr ao buta-1,3-dieno.
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