Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Cyanide attacks formaldehyde
Condições: NaCN, H2O (first step only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Cyanide adds to the carbonyl carbon
The carbonyl carbon carries a partial positive charge because oxygen pulls the C=O electrons toward itself. Cyanide brings a lone pair on carbon to that electrophilic carbon, and the π bond moves onto oxygen.
As setas curvas
- The lone pair on the negatively charged cyanide carbon forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen so carbon keeps an octet; oxygen becomes an alkoxide.
Which end of cyanide attacks?
Cyanide has lone pairs on both C and N, but the formal negative charge sits on carbon.
Tetrahedral alkoxide
The former carbonyl carbon is now sp3 with four single bonds, and the negative charge has moved from carbon to oxygen. Protonation of this alkoxide by water or HCN would give the cyanohydrin.
O que você vai praticar
Draw the single elementary step in which cyanide adds to the carbonyl carbon of formaldehyde, giving a tetrahedral alkoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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