Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Deslocamento 1,2 de hidreto no cátion 3-metil-2-butila
Condições: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the shift
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par da ligação C–H terciária se desloca
O cátion 3-metil-2-butila é secundário, e o carbono vizinho tem um hidrogênio e dois grupos metila. Quando esse hidrogênio migra com seu par ligante para o orbital p vazio, a carga positiva fica no carbono mais capaz de estabilizá-la. Apenas uma ligação se rompe e uma se forma, então uma única seta descreve todo o deslocamento.
As setas curvas
- O par σ da ligação C–H é a fonte de elétrons: ele se desloca para o orbital p vazio do carbono catiônico vizinho e leva o hidrogênio consigo, como hidreto.
Por que o hidreto migra?
Um deslocamento só ocorre quando o novo cátion é mais estável que o original.
O cátion 2-metil-2-butila
O antigo carbono catiônico agora é um CH2, e a carga positiva está no carbono que tem dois grupos metila e um grupo etila. É esse cátion terciário que o nucleófilo ou a base encontra em seguida; por isso os produtos de substituição e de eliminação desse substrato apresentam o esqueleto rearranjado.
O que você vai praticar
Desenhe a seta curva que transfere um hidreto do C–H terciário para o carbono catiônico secundário do cátion 3-metil-2-butila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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