Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O íon amideto desprotona o etanol
Condições: NaNH2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O íon amideto remove o próton do O–H
O íon amideto, proveniente da amida de sódio, é uma base muito forte, e o único hidrogênio ácido do etanol é o ligado ao oxigênio. O par isolado do nitrogênio se liga a esse hidrogênio, e o par O–H permanece no oxigênio.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio negativo do amideto forma uma nova ligação N–H com o hidrogênio da hidroxila do etanol.
- O par ligante O–H vai para o oxigênio, que se torna etóxido e assume a carga negativa.
Etóxido e amônia
A carga negativa passou do nitrogênio para o oxigênio, mais eletronegativo. O equilíbrio está muito deslocado para a direita porque o etanol (pKa de cerca de 16) é um ácido muito mais forte que a amônia (pKa de cerca de 38); assim, formam-se o ácido mais fraco e a base mais fraca.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de próton do etanol para o íon amideto e use valores de pKa para dizer qual lado é favorecido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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