Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Por que a SN2 do iodometano precisa de uma segunda seta
Condições: HO⁻ + CH3I → CH3OH + I⁻ (one concerted SN2 step)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante desenha uma seta curva de um par isolado do oxigênio do hidróxido até o carbono do iodometano e para por aí. O que está errado nesse desenho?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O carbono ficaria com cinco ligações (10 elétrons); a ligação C–I precisa se romper em direção ao iodo na mesma etapa
Correto: uma ligação se forma e outra se rompe no carbono, que mantém o octeto.
Esta não A seta deveria começar no carbono e terminar no oxigênio
As setas começam nos elétrons; o par isolado do nucleófilo se move em direção ao carbono.
Esta não O iodeto precisa sair primeiro, em uma etapa separada, antes do ataque do hidróxido
Isso é SN1, que exige um cátion estável; um cátion metila é instável demais, e a SN2 é concertada.
Esta não Nada: a carga negativa do hidróxido permite que o carbono tenha cinco ligações
A carga no oxigênio não muda a valência do carbono; o carbono não pode exceder o octeto.
Solução explicada
No iodometano, o carbono já tem quatro ligações (três C–H e uma C–I), ou seja, oito elétrons de valência. Formar a ligação C–O sem romper outra daria ao carbono cinco ligações e dez elétrons, o que um átomo do segundo período não comporta. O par C–I precisa ir para o iodo na mesma etapa; por isso o desenho precisa de uma segunda seta, da ligação C–I até o iodo, liberando iodeto.
O que você vai praticar
Explique, com a regra do octeto, por que a etapa SN2 do hidróxido com iodometano precisa de uma seta de quebra de ligação além da seta de ataque.
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