Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Water captures the tert-butyl cation
Condições: H2O (solvent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Water attacks the cation
The cation carbon has an empty p orbital. A lone pair on water oxygen fills it, forming the C–O bond in one arrow.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the empty orbital of the cation.
Charge on the new oxygen
Count bonds and lone pairs on the oxygen that just attacked.
A second water removes the proton
The oxonium ion is a strong acid. Another water molecule takes one of its protons, so two arrows are drawn: lone pair to H, and O–H bond pair back onto oxygen.
As setas curvas
- A lone pair of the second water bonds to an oxonium hydrogen.
- The O–H bond pair returns to oxygen, which becomes the neutral alcohol oxygen.
tert-Butyl alcohol
The alcohol forms along with hydronium. These are the last two steps of an SN1 hydrolysis: nucleophilic attack, then proton transfer.
O que você vai praticar
Draw water adding to the tert-butyl cation and a second water removing the proton from the oxonium ion, giving tert-butyl alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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