Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Setas de ressonância ou setas de reação: acetato
Condições: Acetate ion, CH3CO2⁻, drawn as two structures joined by ↔
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Duas representações do acetato estão ligadas por uma seta de duas pontas (↔). Setas curvas levam um par isolado do O⁻ para uma nova ligação π C=O e levam o par π original do C=O para o outro oxigênio. O que essas setas curvas mostram?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Duas estruturas contribuintes de um único íon acetato; nada se move além dos elétrons no desenho
Correto: mesmos átomos, mesmo esqueleto σ; apenas os elétrons π e dos pares isolados são redistribuídos.
Esta não Uma etapa elementar de reação em que a carga negativa salta de um oxigênio para o outro ao longo do tempo
As estruturas contribuintes não se interconvertem no tempo; o íon real é um único híbrido.
Esta não Uma transferência de próton entre os dois oxigênios
Não há hidrogênio envolvido; o acetato não tem O–H.
Esta não Ataque nucleofílico de um oxigênio ao carbono carbonílico
Nenhuma ligação nova com outro átomo se forma; O e C já estão ligados.
Solução explicada
Setas de ressonância movem apenas elétrons π e pares isolados dentro de uma mesma espécie; todos os átomos mantêm sua posição e nenhuma ligação σ com outro átomo se forma ou se rompe. A seta de duas pontas ↔ indica duas estruturas contribuintes do mesmo íon, não um processo ao longo do tempo. O acetato é um único híbrido, no qual as duas ligações C–O são iguais e cada oxigênio tem metade da carga negativa.
O que você vai praticar
Diferencie setas de ressonância de setas de reação verificando, no íon acetato, se algum átomo se move ou se formam novas ligações com outros átomos.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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