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  4. Count E2 alkenes from 3-bromo-2-methylpentane

Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos

Count E2 alkenes from 3-bromo-2-methylpentane

Calcular · Desafio

Condições: 3-bromo-2-methylpentane, NaOEt, EtOH, heat

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

How many different alkenes, counting E and Z isomers separately, can E2 elimination of 3-bromo-2-methylpentane give?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.

  • Se você obteve 2: That counts constitutional isomers only. The C4 side gives pent-2-ene with a CH(CH3)2 group, which exists as both E and Z.
  • Se você obteve 4: 2-methylpent-2-ene has two methyls on C2, so it has no E/Z isomers; only the C4-side alkene doubles.

Solução explicada

β-H on C2 (the CH bearing two methyls) gives 2-methylpent-2-ene: one product, no E/Z. β-H on C4 (the CH2) gives 4-methylpent-2-ene, whose alkene carbons each carry two different groups, so E and Z both form. Total: 3.

O que você vai praticar

Count E2 products including E/Z stereoisomers for a substrate with two different β-carbons.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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