Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Desidratação do 4-terc-butilciclo-hexanol com H3PO4
Condições: H3PO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o álcool
O ácido fosfórico protona o oxigênio da hidroxila do 4-terc-butilciclo-hexanol. O íon oxônio resultante tem a água como um bom grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool captura o próton ácido do ácido fosfórico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, gerando di-hidrogenofosfato.
A água sai: um cátion secundário no anel
A perda de água gera o cátion 4-terc-butilciclo-hexila secundário, planar no carbono catiônico. Seus vizinhos são grupos CH2, então um deslocamento de hidreto não daria um cátion mais estável, e nenhum ocorre.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio na forma de água neutra.
Perda de um próton vizinho
O di-hidrogenofosfato remove um próton de um CH2 vizinho ao cátion, formando a ligação dupla do anel. A E1 não exige arranjo antiperiplanar, então os álcoois cis e trans dão o mesmo alceno.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do di-hidrogenofosfato captura o próton β.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C com o carbono catiônico.
Forma-se o 4-terc-butilciclo-hexeno
O 4-terc-butilciclo-hexeno se forma como racemato, porque a perda de um próton de qualquer um dos dois CH2 equivalentes gera os dois enantiômeros. O ácido fosfórico é regenerado como catalisador e há liberação de água.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 4-terc-butilciclo-hexanol com ácido fosfórico, passando pelo cátion secundário do anel, até o 4-terc-butilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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