Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(Z)-3-Metil-hex-2-eno a partir do (2R,3S)-2-bromo-3-metil-hexano
Condições: NaOMe, MeOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti no hidrogênio terciário de C3
O metóxido remove o único hidrogênio de C3, e não um hidrogênio da metila C1, gerando o alceno trissubstituído (Zaitsev). Com esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo no isômero (2R,3S), a metila C1 fica do mesmo lado que a cadeia propila, então o alceno é Z.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metóxido abstrai o hidrogênio de C3 antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C3–H se desloca para entre C3 e C2 e forma a ligação π com a geometria do confôrmero anti.
- A ligação C2–Br se rompe, e seu par de elétrons sai com o brometo.
(Z)-3-Metil-hex-2-eno
Forma-se o (Z)-3-metil-hex-2-eno, junto com metanol e brometo, com a metila C1 em cis em relação à cadeia propila. O 3-metil-hex-1-eno, monossubstituído, é minoritário, e o alceno (E) não se forma por E2 a partir desse diastereoisômero.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2R,3S)-2-bromo-3-metil-hexano com metóxido e conclua que ela gera o (Z)-3-metil-hex-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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