Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2-Etil-3-metilbut-1-eno a partir do 3-bromo-2,3-dimetilpentano
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido remove um hidrogênio da metila de C3
O brometo oferece três tipos de hidrogênio β, mas o hidrogênio terciário de C2 e os hidrogênios do CH2 de C4 estão protegidos por ramificações. O terc-butóxido, volumoso, remove um dos hidrogênios expostos da metila ligada a C3, e o brometo sai na mesma etapa concertada, gerando o alceno de Hofmann.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido captura um hidrogênio acessível do grupo metila de C3.
- Esse par da ligação C–H se desloca em direção a C3 e se torna a nova ligação π C=CH2 terminal.
- Os elétrons da ligação C3–Br saem com o bromo, gerando brometo enquanto o alceno se forma.
2-Etil-3-metilbut-1-eno
O 2-etil-3-metilbut-1-eno, um alceno 1,1-dissubstituído, é o produto principal, junto com álcool terc-butílico e brometo. O 2,3-dimetilpent-2-eno, tetrassubstituído, é mais estável, mas se forma lentamente porque a base volumosa não alcança o hidrogênio terciário.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 3-bromo-2,3-dimetilpentano com terc-butóxido, que remove um hidrogênio da metila de C3 e gera o 2-etil-3-metilbut-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas