Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 3-bromo-2,2-dimetilbutano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Só os hidrogênios da metila podem ser removidos
O bromo está em C3, entre um grupo metila e um carbono quaternário que não tem nenhum hidrogênio. Aqui não há escolha entre Zaitsev e Hofmann: o etóxido precisa remover um hidrogênio da metila C4, em anti ao bromo, e a E2 concertada nunca forma carbocátion, então não ocorre deslocamento de metila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga a um hidrogênio da metila C4, o único tipo de hidrogênio β presente.
- O par da ligação C4–H se desloca para entre C4 e C3 e se torna a ligação π C=C terminal.
- O par da ligação C3–Br sai com o bromo na forma de brometo enquanto a ligação π se forma.
Forma-se o 3,3-dimetilbut-1-eno
O 3,3-dimetilbut-1-eno, um alceno monossubstituído com um grupo terc-butila, é o único alceno da E2. O etóxido se transformou em etanol e o brometo permanece como sal de sódio; o esqueleto de carbono não se altera.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove um hidrogênio da metila C4 do 3-bromo-2,2-dimetilbutano, gerando 3,3-dimetilbut-1-eno, já que o carbono quaternário não tem hidrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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