Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(Z)-2-Fenilbut-2-eno a partir do (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano
Condições: KOH, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti pelo único hidrogênio benzílico
O hidróxido remove o único hidrogênio de C3, que é benzílico, porque assim se forma um alceno trissubstituído conjugado com o anel. A E2 exige esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo; nesse confôrmero do isômero (2R,3S), a metila C1 e a fenila ficam do mesmo lado, então o alceno formado é Z.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do hidróxido remove o hidrogênio benzílico de C3, mantido antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C3–H se desloca para entre C3 e C2 e forma a ligação π, fixando a geometria definida pelo confôrmero anti.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo na forma de brometo, pela face oposta à do próton que sai.
(Z)-2-Fenilbut-2-eno
O (Z)-2-fenilbut-2-eno se forma de modo estereoespecífico, junto com água e brometo: a metila C1 fica em cis em relação à fenila, então os dois grupos metila ficam em trans. O isômero (E) exigiria uma eliminação syn, que a E2 não utiliza.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano com hidróxido e conclua que ela gera o (Z)-2-fenilbut-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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