Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 3-bromo-2-metilpentano com etóxido (Zaitsev)
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o hidrogênio terciário de C2
O etóxido é pequeno o bastante para alcançar o único hidrogênio do C2 terciário, mesmo cercado por dois grupos metila. Remover esse hidrogênio em anti ao bromo forma a ligação C2=C3 e gera um alceno trissubstituído; assim, o estado de transição de menor energia leva ao produto de Zaitsev.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga ao hidrogênio terciário de C2, que fica antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C2–H se desloca para entre C2 e C3 e se torna a ligação π C=C trissubstituída.
- O par da ligação C3–Br sai com o bromo, que se desprende como íon brometo.
Forma-se o 2-metilpent-2-eno
O 2-metilpent-2-eno, com três grupos alquila na ligação dupla, é o produto principal e não tem isômeros E/Z porque C2 tem duas metilas. O etóxido se transformou em etanol, e o brometo permanece como sal de sódio.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove o hidrogênio terciário de C2 do 3-bromo-2-metilpentano, gerando o alceno de Zaitsev trissubstituído 2-metilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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