Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 3-bromo-2-metilpentano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A base volumosa evita a C–H terciária
Os dois carbonos β são diferentes: C2 é um CH terciário escondido entre duas metilas e a cadeia, enquanto C4 é um metileno vizinho apenas a um grupo metila. O terc-butóxido, congestionado, alcança com mais facilidade um hidrogênio de C4 em anti ao bromo; assim, a ligação π se forma entre C3 e C4, e o confôrmero com os grupos isopropila e metila em anti gera o alceno E.
As setas curvas
- O oxigênio do terc-butóxido usa um par isolado para se ligar a um hidrogênio de C4 antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C4–H se desloca para entre C4 e C3 e forma a nova ligação π C=C.
- O par da ligação C3–Br sai com o bromo na forma de brometo, completando a eliminação em uma etapa.
Forma-se o (E)-4-metilpent-2-eno
O (E)-4-metilpent-2-eno é o produto principal, um alceno dissubstituído com os grupos isopropila e metila em trans. Ele é menos substituído que o 2-metilpent-2-eno, a marca registrada de uma base volumosa; terc-butanol e brometo são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio do metileno C4 do 3-bromo-2-metilpentano, gerando o (E)-4-metilpent-2-eno em vez do alceno trissubstituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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