Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do tosilato de 3-metilbutan-2-ila com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido captura um hidrogênio da metila enquanto o tosilato sai
O tosilato é um excelente grupo abandonador, tão bom quanto um haleto, então uma base forte promove a E2 nesse carbono secundário. Os hidrogênios β são três na metila C1 e um no C3 terciário; tanto a base congestionada quanto o grande grupo tosilato dificultam o acesso pelo lado de C3, por isso o terc-butóxido remove um hidrogênio da metila em anti à ligação C–O.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio da metila C1, o hidrogênio β mais exposto.
- O par da ligação C1–H se desloca para entre C1 e C2 e se torna a ligação π C=C terminal.
- O par da ligação C2–O vai para o oxigênio do sulfonato, liberando o ânion tosilato, uma base fraca estabilizada por ressonância entre três oxigênios.
Forma-se o 3-metilbut-1-eno
O 3-metilbut-1-eno, o alceno terminal monossubstituído, é o produto principal. O terc-butóxido se transformou em terc-butanol, e o grupo abandonador permanece como sal, o tosilato de potássio.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio da metila C1 do tosilato de 3-metilbutan-2-ila enquanto o tosilato sai, gerando o 3-metilbut-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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