Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 3-bromopentano com etóxido a (E)-pent-2-eno
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Remoção antiperiplanar de um hidrogênio de C4
Os dois carbonos β do 3-bromopentano são grupos CH2 idênticos, então a regioquímica não está em jogo e só pode se formar pent-2-eno. O que importa é qual hidrogênio de C4 fica em anti ao bromo: no confôrmero de menor energia, o grupo etila e a metila C5 também ficam em anti, e a remoção desse hidrogênio gera o alceno E.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga ao hidrogênio de C4 antiperiplanar ao bromo, no confôrmero com os grupos alquila afastados.
- O par da ligação C4–H se desloca para entre C4 e C3 e forma a nova ligação π, fixando os grupos metila e etila em trans.
- O par da ligação C3–Br sai com o bromo, que se desprende como brometo.
Forma-se o (E)-pent-2-eno
O (E)-pent-2-eno é o produto principal porque o estado de transição antiperiplanar que leva a ele mantém os grupos metila e etila afastados. O etóxido se transformou em etanol, e o brometo permanece como sal de sódio.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove um hidrogênio de C4 do 3-bromopentano a partir do confôrmero com os dois grupos alquila em anti, gerando o (E)-pent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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