Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butoxide converts 3-bromocyclohexene to cyclohexa-1,3-diene
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Form a second C=C in conjugation with the first
The carbon bearing bromine has two neighbours: an alkene CH, whose vinylic hydrogen is not removed, and a CH2. tert-Butoxide takes a CH2 hydrogen anti to bromine, and the new π bond sits right next to the old one, making a conjugated diene.
As setas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to the β hydrogen on the ring CH2 next to C–Br.
- That C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Cyclohexa-1,3-diene forms
Cyclohexa-1,3-diene forms, with its two C=C bonds conjugated; the original double bond is unchanged. tert-Butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which tert-butoxide removes a hydrogen from the CH2 next to the C–Br carbon of 3-bromocyclohexene, giving the conjugated cyclohexa-1,3-diene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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