Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts cis-1-tert-butyl-4-chlorocyclohexane to 4-tert-butylcyclohexene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Eliminate from the locked axial chloride
tert-Butyl is far too large to sit axial, so the ring is locked with it equatorial; in the cis isomer that forces chlorine axial. Both neighbouring axial hydrogens are then anti-periplanar to the C–Cl bond, and ethoxide removes one in a fast E2 step.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to an axial hydrogen on a carbon next to C–Cl.
- That axial C–H bond pair becomes the C=C π bond.
- The axial C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
4-tert-butylcyclohexene forms
4-tert-Butylcyclohexene forms; ethoxide has become ethanol and chloride balances the sodium ion. The trans isomer, whose chlorine is locked equatorial, eliminates far more slowly because it has no anti-periplanar β hydrogen.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes an axial hydrogen anti to the locked axial chlorine of cis-1-tert-butyl-4-chlorocyclohexane, giving 4-tert-butylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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