Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Cadeira travada: o terc-butóxido remove um hidrogênio axial
O grupo terc-butila equatorial trava a cadeira, e o tosilato cis fica preso na posição axial. Cada CH2 vizinho tem um hidrogênio axial antiperiplanar à ligação C–O; por isso, o volumoso terc-butóxido remove um deles enquanto o ânion tosilato sai. O tamanho da base pouco importa, pois os dois carbonos β são grupos CH2 equivalentes.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido forma ligação com um hidrogênio axial do anel anti ao tosilato.
- O par da ligação C–H passa a ser a ligação π C=C do anel.
- O par da ligação C–O axial sai com o oxigênio do tosilato como p-toluenossulfonato.
Forma-se o 4-terc-butilciclo-hexeno
O 4-terc-butilciclo-hexeno se forma rapidamente; os dois lados β geram os dois enantiômeros, então o produto é racêmico. O terc-butóxido virou álcool terc-butílico, e seu volume torna desprezível a substituição SN2 no carbono do anel.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila com terc-butóxido de potássio a partir da cadeira travada com tosilato axial, formando o 4-terc-butilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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