Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethene from ethanol at 180 °C
Condições: H2SO4, 180 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the alcohol oxygen, turning OH into a water leaving group. A primary cation is too unstable to form, so the oxonium ion will eliminate in a concerted E2 step.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the hydrogen sulfate oxygen.
E2: water leaves as the β-H is removed
The weak base removes a β-hydrogen while water departs in the same step, avoiding the very unstable ethyl cation. The high temperature favours elimination.
As setas curvas
- Hydrogen sulfate takes the methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Temperature decides
Ethanol with sulfuric acid gives different products at different temperatures.
Ethene
Ethene and water form and sulfuric acid is regenerated. The gas escapes, driving the reaction forward.
O que você vai praticar
Draw the protonation of ethanol by sulfuric acid and the E2 in which hydrogen sulfate removes a methyl proton as water leaves, giving ethene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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