Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Hydroxide converts meso-2,3-dibromobutane to (E)-2-bromobut-2-ene
Condições: KOH (1 equiv), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Anti-periplanar removal of H and Br
Rotate the meso compound so the hydrogen on one stereocentre is anti to the bromine on the other. In that conformer the two methyl groups are gauche on the same side, so the new double bond is formed with the methyl groups cis to each other.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the hydrogen on C2, which is anti to the bromine on C3.
- The C2–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C3–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-2-bromobut-2-ene forms
The product keeps the bromine on C2, with the two methyl groups cis; by CIP priorities (Br over CH3 on C2, CH3 over H on C3) it is (E)-2-bromobut-2-ene. Only this isomer forms: the reaction is stereospecific. Hydroxide has become water.
O que você vai praticar
Draw the anti-periplanar E2 step that removes one hydrogen and one bromide from meso-2,3-dibromobutane, and use the anti geometry to predict (E)-2-bromobut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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