Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts 2-bromobutane to (E)-but-2-ene
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove an internal β hydrogen as bromide leaves
Ethoxide is a small base, so it can reach the hydrogens on the internal CH2 group. Removing one of them puts the new π bond between C2 and C3, giving the more substituted (Zaitsev) alkene; the conformer with the two methyl groups anti gives the E isomer.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the β hydrogen on C3, the anti-periplanar one.
- The C3–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C2–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-but-2-ene forms
(E)-But-2-ene is the major product: it is disubstituted and has the methyl groups on opposite sides, away from each other. Ethoxide has become ethanol, and bromide balances the sodium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a hydrogen from the internal CH2 of 2-bromobutane, giving the Zaitsev alkene (E)-but-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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