Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts tert-butyl bromide to 2-methylpropene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Strong base removes a β hydrogen from a tertiary bromide
The carbon bearing bromine is tertiary, so ethoxide cannot attack it from the back side. With a strong base present, elimination is concerted: the base pulls off a methyl hydrogen while bromide leaves, without waiting for a carbocation.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to a hydrogen on one of the methyl groups.
- That C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
2-methylpropene forms
2-Methylpropene (isobutylene) forms; all nine β hydrogens are equivalent, so only one alkene is possible. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a methyl hydrogen from tert-butyl bromide while bromide leaves, giving 2-methylpropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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