Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do tosilato de pentan-2-ila com terc-butóxido a pent-1-eno
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido remove um hidrogênio de C1 enquanto o tosilato sai
O tosilato preparado a partir do pentan-2-ol é um excelente grupo abandonador, então o terc-butóxido pode eliminá-lo por E2 exatamente como faria com um brometo. A base é congestionada e o tosilato é grande; por isso, os hidrogênios expostos da metila C1 reagem mais rápido que os hidrogênios do metileno C3, e a ligação π se forma na extremidade da cadeia.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido forma ligação com um hidrogênio da metila C1, antiperiplanar à ligação C–O.
- O par da ligação C1–H se desloca para entre C1 e C2 e se torna a ligação π terminal.
- O par da ligação C2–O vai para o oxigênio do sulfonato, e o ânion tosilato sai com sua carga distribuída por três oxigênios.
Forma-se o pent-1-eno
O pent-1-eno, alceno terminal monossubstituído, é o produto principal. terc-Butanol e tosilato de potássio são os subprodutos; foi a conversão do álcool em tosilato que tornou essa eliminação possível.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio da metila C1 do tosilato de pentan-2-ila enquanto o ânion tosilato sai, formando o pent-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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