Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butoxide converts 1-iodo-2-methylpropane to 2-methylpropene
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove the lone β hydrogen as iodide leaves
The carbon bearing iodine is primary, but its neighbour is branched, which slows backside attack. tert-Butoxide removes the only β hydrogen, on the CH carbon, while the weak C–I bond breaks, so elimination dominates.
As setas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to the hydrogen on the branched C2.
- The C2–H bond pair becomes the C1=C2 π bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide, an excellent leaving group.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
2-methylpropene forms
2-Methylpropene (isobutylene) forms; tert-butoxide has become tert-butanol and iodide balances the potassium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which tert-butoxide removes the tertiary β hydrogen of 1-iodo-2-methylpropane while iodide leaves, giving 2-methylpropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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