Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Oct-1-eno a partir do tosilato de octan-2-ila
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 de Hofmann com tosilato como grupo abandonador
O tosilato é um excelente grupo abandonador, tão bom quanto o brometo ou melhor, porque sua carga negativa se distribui pelos três oxigênios da sulfonila. O volumoso terc-butóxido remove um hidrogênio exposto da metila C1, e não um hidrogênio do CH2 de C3, de modo que a eliminação concertada gera o alceno terminal.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido remove um hidrogênio da metila C1, a posição β menos impedida.
- O par da ligação C1–H se desloca para entre C1 e C2, formando a ligação π C=C terminal.
- A ligação C2–O se rompe e seus elétrons vão para o oxigênio do sulfonato, de modo que o tosilato sai como um ânion estabilizado por ressonância.
Oct-1-eno
O oct-1-eno se forma como produto principal, junto com álcool terc-butílico e tosilato. O oct-2-eno interno (principalmente E) é o produto minoritário porque a base volumosa alcança com menos facilidade os hidrogênios de C3.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do tosilato de octan-2-ila com terc-butóxido, que remove um hidrogênio da metila C1 e expulsa o tosilato para formar o oct-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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