Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Propene from 2-iodopropane
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2
tert-Butoxide is strong but too hindered to attack the secondary carbon, so it removes a β-hydrogen instead. Both methyl groups are equivalent, so only one alkene can form.
As setas curvas
- The tert-butoxide oxygen lone pair takes the methyl proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–I bond pair leaves with iodine; iodide is an excellent leaving group.
Base or nucleophile?
Steric bulk turns tert-butoxide into a base.
Propene
Propene forms with tert-butanol and iodide. Every bond change happened in one step, so the rate depends on both the iodide and the base.
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 in which tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 2-iodopropane and iodide leaves to give propene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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