Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2-Metilpropeno a partir de brometo de terc-butila e cianeto
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto remove um hidrogênio β enquanto o brometo sai
As três metilas bloqueiam a face posterior do carbono que carrega o bromo, então a SN2 é impossível. Em vez disso, o cianeto remove um hidrogênio de metila antiperiplanar à ligação C–Br, e a ligação π se forma enquanto o brometo sai, em uma única etapa E2 concertada.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto captura um hidrogênio de metila anti ao bromo.
- O par da ligação C–H se desloca para formar a ligação π C=C.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo, completando a eliminação.
2-Metilpropeno
Formam-se 2-metilpropeno, cianeto de hidrogênio e brometo. O cianeto é uma base apenas moderada, mas, com um brometo terciário, a eliminação é o único caminho bimolecular disponível, e o solvente polar aprótico mantém o ânion reativo.
O que você vai praticar
Desenhe a reação E2 do brometo de terc-butila com cianeto de sódio em DMSO e explique por que o cianeto atua aqui como base e não como nucleófilo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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