Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Flip the chair before eliminating
Condições: Menthyl chloride with sodium ethoxide in ethanol; E2 branch only. The explanations number the ring carbons C1 (Cl), C2 (isopropyl) and C6; those numbers appear on the drawing once a step is solved. The methyl-bearing ring carbon is C5. Implicit ring hydrogens are not drawn except the two β hydrogens that matter. Product ring geometry is schematic: cyclohexene adopts a half-chair.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Eliminate from this chair?
In the favored chair Cl, isopropyl and methyl are all equatorial. An equatorial C–Cl bond is anti-periplanar only to ring C–C bonds, so no β H can line up with it and E2 cannot start here. A ring flip makes all three groups axial: Cl then points straight up, and the axial H on the neighboring carbon without isopropyl points straight down, anti to it. That flipped chair is a minor population, which is why menthyl chloride eliminates slowly.
Eliminate from the reactive chair
Use the axial H on the neighboring carbon without isopropyl: it is the only β hydrogen anti to the axial Cl. The H on the isopropyl-bearing carbon is equatorial in this chair (isopropyl holds the axial position), so the more substituted C1=C2 alkene cannot form by E2.
As setas curvas
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
Only the less substituted alkene forms
The π bond forms between C1 and C6, giving 2-menthene (a disubstituted alkene). The Zaitsev-type trisubstituted alkene toward C2 is absent because no C2 hydrogen can be anti to Cl. Ethanol and chloride complete the atom and charge balance.
O que você vai praticar
Use a ring flip to reach the only trans-diaxial H/Cl pair in menthyl chloride and predict the less substituted alkene.
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