Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Use the reactive cyclohexane chair
Condições: Bromocyclohexane reacting from its chair with Br axial, with sodium methoxide in methanol; E2 branch. The flat ring projection puts Br on a wedge (above the ring plane) and the explicit neighboring H on a hash (below it), so they are trans. In the chair with Br axial, that trans H is also axial: the pair is trans-diaxial and anti-periplanar. Product ring geometry is schematic.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
React the trans-diaxial pair
Use the explicit hashed H: it is trans to Br, so it is axial in the reactive chair. The other H on that carbon is cis to Br, equatorial in that chair and not anti-periplanar.
Nota: Remove the hydrogen drawn on a hashed bond next to the carbon bearing Br.
As setas curvas
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
Cyclohexene and methanol
The trans-diaxial C–H pair creates the endocyclic π bond while Br receives the C–Br pair. Methoxide becomes methanol; sodium and bromide remain. No trans-cyclohexene is implied by the schematic ring.
O que você vai praticar
Recognize the trans-diaxial requirement for ring E2 and choose a β hydrogen anti to bromine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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