Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Oxalate acylation of acetone
Condições: Acetone + diethyl oxalate; NaOEt, EtOH; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the product of acetone with diethyl oxalate and sodium ethoxide, after acid workup?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl 2,4-dioxopentanoate
Acetone CH2 bonded to the oxalyl carbon; one ester remains.
Esta não Diethyl 2-methyl-2-hydroxysuccinate
No addition-only product; the oxalate loses ethoxide.
Esta não Pentane-2,4-dione
That would need an acetyl donor, not an oxalyl group; the ester group is kept.
Esta não Diethyl 2,3-dioxobutanedioate
Acetone contributes three carbons; oxalate cannot self-condense (no α-H).
Solução explicada
Acetone's enolate attacks one ester carbonyl of diethyl oxalate; ethoxide leaves, giving CH3COCH2COCO2Et. The doubly activated CH2 is deprotonated, then reprotonated on workup.
O que você vai praticar
Predict the product of the crossed Claisen between acetone and diethyl oxalate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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