Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Do adipato de dietila à ciclopentanona: planeje a sequência
Condições: Starting material: diethyl hexanedioate (diethyl adipate). Target: cyclopentanone.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência de reagentes converte o adipato de dietila em ciclopentanona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1) NaOEt, EtOH; 2) H3O⁺, aquecimento
Primeiro a ciclização de Dieckmann, depois a hidrólise e a descarboxilação do β-cetoéster.
Esta não 1) H3O⁺, aquecimento; 2) NaOEt, EtOH
O ácido primeiro hidrolisa os dois ésteres a ácido adípico, e o etóxido então só forma o dicarboxilato; nenhum anel se fecha.
Esta não 1) NaOEt, EtOH; 2) H3O⁺ à temperatura ambiente
Um tratamento ácido a frio apenas neutraliza o enolato; o β-cetoéster permanece e não há perda de CO2.
Esta não 1) NaOH, H2O; 2) NaOEt, EtOH; 3) H3O⁺
A saponificação feita primeiro transforma os dois ésteres em carboxilatos, que não podem atuar como aceptores de Claisen.
Solução explicada
O etóxido de sódio fecha o anel de cinco membros por condensação de Dieckmann, gerando o 2-oxociclopentanocarboxilato de etila. Em seguida, ácido aquoso quente hidrolisa o éster a um β-cetoácido, que perde CO2 por um estado de transição cíclico e fornece a ciclopentanona.
O que você vai praticar
Planeje a sequência de reagentes que converte o hexanodioato de dietila em ciclopentanona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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