Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Dialquilação do éster malônico com MeI e depois EtBr
Condições: Diethyl malonate; 1) NaOEt, then CH3I; 2) NaOEt, then CH3CH2Br; 3) H3O⁺, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O malonato de dietila é alquilado primeiro com iodeto de metila e depois com brometo de etila (com NaOEt antes de cada etapa), e o produto é aquecido com ácido aquoso. Qual ácido se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido 2-metilbutanoico
Metila e etila ficam ambas no carbono α; uma carboxila foi perdida como CO2.
Esta não Ácido pentanoico
Os dois grupos alquila não se unem em uma só cadeia; ambos estão ligados ao mesmo carbono α.
Esta não Ácido 2-etil-2-metilmalônico
Esse ácido dialquilmalônico perde CO2 sob aquecimento; ele é o intermediário, não o produto.
Esta não Ácido butanoico
Esse viria de uma única etilação; falta o grupo metila da primeira alquilação.
Solução explicada
Os dois grupos alquila terminam no mesmo carbono do antigo malonato, que ainda tem um hidrogênio ácido após a primeira alquilação. A hidrólise e a perda de um CO2 deixam esse carbono como o carbono α do ácido: CH3CH2CH(CH3)CO2H, o ácido 2-metilbutanoico.
O que você vai praticar
Preveja o ácido carboxílico ramificado em α obtido por duas alquilações sucessivas do malonato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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