Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Claisen versus aldol
Condições: Enolate nucleophile adding to either an ester (Claisen) or an aldehyde/ketone (aldol).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What distinguishes the Claisen condensation from the aldol addition after the enolate adds to the carbonyl?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Claisen expels an alkoxide (substitution); aldol protonates the alkoxide (addition)
The leaving group on the ester decides the outcome.
Esta não Claisen uses an enol; aldol uses an enolate
Both base-promoted versions use enolates.
Esta não Claisen gives a β-hydroxy carbonyl; aldol gives a β-keto ester
Reversed: aldol gives β-hydroxy carbonyls, Claisen gives β-keto esters.
Esta não Claisen forms a C–O bond; aldol forms a C–C bond
Both form a new C–C bond at the α-carbon.
Solução explicada
Both start with an enolate adding to C=O. An ester's tetrahedral intermediate carries an alkoxy leaving group, so it collapses and expels RO⁻ (nucleophilic acyl substitution, ketone product). An aldehyde or ketone has no leaving group, so the alkoxide is protonated (addition, β-hydroxy product).
O que você vai praticar
Contrast what happens to the tetrahedral alkoxide intermediate in a Claisen versus an aldol reaction.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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