Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Adição de Michael do nitrometano à chalcona
Condições: KOH (cat.), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o nitronato
O hidróxido remove um próton do grupo metila do nitrometano (pKa ≈ 10). O carbânion é estabilizado pelo grupo nitro, que distribui a carga sobre seus oxigênios na forma de um nitronato.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido captura um próton C–H tornado ácido pelo grupo nitro ligado.
- O par da ligação C–H permanece no carbono, gerando o carbânion nitronato.
Adição 1,4 à chalcona
O carbono do nitronato ataca o carbono β da chalcona, o CH que carrega o grupo fenila na extremidade da enona. O par π da C=C vai para o carbono α vizinho à cetona, gerando um enolato de cetona.
As setas curvas
- O carbono do nitronato forma a ligação C–C com o carbono β, pobre em elétrons, da enona.
- O par π do alceno se desloca para o carbono α, estabilizado pela carbonila de cetona conjugada.
Protone o enolato de cetona
A água formada na primeira etapa protona o carbono α do enolato. Isso fornece a cetona neutra e regenera o hidróxido, de modo que o KOH atua como catalisador.
As setas curvas
- O carbono do enolato captura um próton da água.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, regenerando o catalisador hidróxido.
4-Nitro-1,3-difenilbutan-1-ona
O produto é a 4-nitro-1,3-difenilbutan-1-ona, uma γ-nitrocetona formada como racemato no carbono benzílico porque a enona plana é atacada por qualquer uma das faces. O hidróxido é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de Michael do nitrometano à chalcona catalisada por hidróxido: formação do nitronato, adição 1,4 à enona e protonação do enolato de cetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas