Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Anelação de Robinson da cicloexanona com MVK
Condições: Cyclohexanone + but-3-en-2-one; NaOEt, EtOH, reflux.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que produto se forma quando cicloexanona e metil vinil cetona são aquecidas com etóxido de sódio em etanol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4,4a,5,6,7,8-Hexaidronaftalen-2(3H)-ona
Cetona α,β-insaturada bicíclica fundida: Michael, aldol e desidratação ocorreram.
Esta não 2-(3-Oxobutil)cicloexan-1-ona
Esse aduto de Michael é o intermediário; com base e aquecimento, ele segue até o fechamento do anel.
Esta não 8a-Hidroxioctaidronaftalen-2(1H)-ona
O produto aldólico desidrata sob refluxo, gerando a enona conjugada.
Esta não 2-Hidroxi-2-metilbiciclo[3.3.1]nonan-9-ona
O ataque do outro carbono α do anel à cetona da cadeia lateral gera um cetol em ponte tensionado; a enona fundida é favorecida.
Solução explicada
O enolato da cicloexanona primeiro faz a adição 1,4 à MVK, gerando a 2-(3-oxobutil)cicloexanona. O enolato da metil cetona então ataca a carbonila do anel em um aldol intramolecular, fechando um anel de seis membros. O aquecimento desidrata a β-hidroxicetona (E1cB) até a enona conjugada 4,4a,5,6,7,8-hexaidronaftalen-2(3H)-ona.
O que você vai praticar
Preveja a enona bicíclica fundida formada pela anelação de Robinson da cicloexanona com metil vinil cetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas