Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Parceiro de anelação de Robinson para um enolato de cetona
Condições: Ketone enolate (for example from cyclohexanone), base, then heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente é o parceiro clássico de um enolato de cetona na anelação de Robinson?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Metil vinil cetona (but-3-en-2-ona)
Aceptor de Michael mais uma metil cetona enolizável: os dois pontos reativos de que a anelação precisa.
Esta não Acrilato de metila
Ele aceita a adição de Michael, mas o fechamento do anel seria uma Claisen sobre o éster, gerando uma 1,3-diona em vez da cicloexenona.
Esta não Butan-2-ona
Não tem C=C, então não pode aceitar uma adição conjugada.
Esta não But-3-en-1-ol
Um álcool com alceno isolado não é aceptor de Michael nem fonte de enolato.
Solução explicada
O reagente de anelação precisa receber o enolato por adição conjugada e depois fornecer uma segunda carbonila enolizável a quatro carbonos de distância para o aldol intramolecular. A metil vinil cetona faz as duas coisas: sua C=C é o aceptor de Michael e sua metil cetona forma o enolato que fecha o anel de seis membros.
O que você vai praticar
Classifique a metil vinil cetona como o reagente que fornece tanto o aceptor de Michael quanto o nucleófilo aldólico em uma anelação de Robinson.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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