Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Produto da cicloexanona com LDA e, em seguida, brometo de benzila
Condições: Cyclohexanone; 1) LDA, THF, −78 °C; 2) benzyl bromide (1 equiv).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal da benzilação do enolato da cicloexanona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-benzilcicloexan-1-ona
Correto: C-alquilação no carbono α por SN2.
Esta não 1-(benziloxi)cicloex-1-eno
Com um brometo de alquila mole e um enolato de lítio, a O-alquilação é minoritária; o carbono é o sítio que reage.
Esta não 2,6-dibenzilcicloexan-1-ona
Com um equivalente de brometo de benzila e formação completa do enolato, uma segunda alquilação não é o resultado principal.
Esta não 3-benzilcicloexan-1-ona
C3 está em β em relação à carbonila e não é desprotonado; a nova ligação se forma no carbono α.
Solução explicada
O LDA remove completamente um H α, gerando o enolato de lítio. Seu carbono α ataca o CH2 benzílico do brometo de benzila por SN2, o brometo sai e uma nova ligação C–C se forma em C2: 2-benzilcicloexanona.
O que você vai praticar
Preveja o produto de um enolato gerado com LDA alquilado por um haleto primário reativo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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